Ayat yang pertama dibacakan kala Umar masuk Islam adalah surat Thaha, seraya berkata sungguh indah dan mulia sekali kata-katanya. Umar terenyuh, suaranya merendah, padahal sebelumnya sempat melukai adik dan iparnya sebab mengikuti ajaran Muhammad. Umar akhirnya menemui Rasul, bersyahadat dan selanjutnya menjadi pengemban risalah Islam.
Masuk Islamnya Umar bin Khatab membuat gempar penduduk Mekkah, kaum musyrikin menjadi ketakutan dan merasa terpojok. Sesuatu yang tidak mungkin terjadi menurut prasangka mereka. Umar terkenal kuat, tegas dan berbadan tinggi besar, hingga sangat ditakuti oleh kaumnya. Kaumnya menganggap Umar tak mungkin begitu mudahnya tunduk pada ajaran Islam. Begitulah, tatkala Allah memberi hidayah, Umar masuk Islam dan menjadi salah satu pemimpin terbaik kaum muslimin.
Keislaman Umar bin Khatthab benar-benar membawa perubahan besar bagi penduduk Kota Makkah. Perubahan terutama berkenaan dengan kemudahan secara leluasa beribadah di dekat Kabah. Kehadiran Umar menjadi pengokoh barisan Rasul, tambahan semangat untuk perjuangan pergerakan Islam.
Sejak masuk Islam, kepribadiannya bertolak belakang dari keadaan sebelumnya, berubah menjadi sosok yang gigih dan setia dalam membela agama Islam. Termasuk sahabat terkemuka dan paling dekat dengan Nabi Muhammad Saw.
Kepemimpinan khalifah Umar menjadi salah satu rujukan bagaimana tindak-tanduk seorang pemimpin, dintara kepemimpinan para khalifah lainnya (Khulafaur Rasyidin). Sederhana, namun berwibawa. Menerapkan aturan Islam dengan tegas, tetapi juga dikenal sangat mencintai rakyatnya. Tak lena tidurnya, selalu memikirkan nasib rakyat. Meronda ditengah malam buta, memastikan jangan ada rakyat yang menderita sebab tak ada makanan. Umar seringkali memanggul sendiri karung gandum yang diambil dari gudang Bait al-Mal untuk diberikan kepada rakyatnya.
Kepemimpinan Umar selalu dikenang dan tak akan pernah ada yang menyamainya sampai kini. Pantas saja, khalifah Umar menjadi salah satu dari sepuluh manusia Istimewa yang dijamin masuk surga, termasuk juga khalifah Abu Bakar As Shidiq, Ustman bin Affan dan Ali bin Abi Thalib. Jaminan tersebut adalah bisyarah dari Rasulullah, garansi sangat berharga yang tak terganti oleh dunia dan seisinya.